『 Holden vient d'une famille recomposée. Ses parents ont divorcé quand il avait sept ans, et sa mère s'est remariée trois ans après leur arrivée à New York, avec un homme qui avait déjà deux garçons et une fille. En les comptant tous, il est le deuxième. Il s'est bien intégré et, si tout n'a pas toujours été facile étant donné son caractère, leurs rapports sont encore très bons aujourd'hui.
『 Holden a toujours été correct scolairement parlant, en tout cas au niveau des notes. Le gros point noir de ses études a été son agressivité, qui lui a valu plus d'un aller dans le bureau du directeur.
『 Il n'y a pas un événement en particulier dans sa vie qui l'a poussé à se tourner vers tout ce qui est clandestin, il s'est simplement senti attiré par le milieu dès que certains de ses amis le lui ont montré. L'adrénaline de la situation, la dangerosité de ses actions, l'excitation constante de ce genre de choses l'ont rapidement gagné et avec le temps, il lui est devenu impossible de s'en passer. Alors il gère tout ça d'une main de maître, bien décidé à continuer pendant longtemps.
『 Holden a acheté son premier bar, le Dead Man's Drink, il y a dix ans avec l'argent que son père lui a légué à son décès. Il ne s'était jamais remarié et a tout donné à son fils unique. Un peu plus d'un an après l'ouverture du bar, il a commencé à organiser des matchs de boxe clandestine, et le Dead Man's lui a servi de couverture. Toutes les personnes dans le milieu savent ce qui se passe en arrière-boutique, mais il est impossible pour les non-initiés de deviner ce qui s'y trame.
『 Holden a commencé à boire plus que nécessaire au décès de son père. S'ils n'étaient pas des plus proches, ils se voyaient quand même régulièrement et sa perte a été suffisamment marquante pour pousser l'américain à trouver un peu de réconfort au fond d'un spiritueux une fois, deux fois, dix fois, avant d'oublier totalement pourquoi il buvait et pourquoi il continuait à le faire.