Gwaen est né et a grandi à Littleton, au Colorado, il est le quatrième enfant d'une famille de cinq , il a trois frères et une sœur . Il a été éduqué à la maison à partir de la quatrième. En 2009, il fonde un groupe avec deux de ses frères et sœur et son meilleur ami. Son frère aîné lui a appris à jouer de la guitare et Gwaen a appris à chanter.

Gwaen est issu d'une famille qui a fait fortune dans le pétrole dans les années 1900. Par la suite, la famille Lancaster c'est reconverti dans l'immobilier et les affaires. Cependant la nouvelle génération de Lancaster, c'est à dire Gwaen et ses frères et soeurs, n'ont pas franchement envie de reprendre le flambeau de l'empire familiale. Ils ont plutôt envie d'être sous les feux des projecteurs en étant musiciens, chanteur et/ou acteur. Monsieur Lancaster acceptent de leur laisser une chance de faire carrière sous condition qu'ils fassent des études et que si au bout de dix ans ils n'ont toujours pas réussi à percer, alors ils devront trouver une autre voix. Cela fait déjà 4 ans que l'accord a été passé et on ne peut pas dire que le succès est au rendez vous.

Gwaen est le plus jeune du groupe et lorsqu'il termina le lycée, il parti rejoindre New York et intégra l'université comme le reste de ses frères et soeurs. Il s'installe donc dans l'appartement familale situé en plein Manhattan et commence son cursus universitaire. Ayant peut de chance de se voir hériter de l'empire familiale en tant qu'avant dernier de la famille, il choisiera d'étudier la musique en cursus majeur et choisiera le management en cursus mineur. Son idée est que si il ne peut pas être sur le devant de la scène musicale, il agiera dans l'ombre en tant que producteur ou quelque chose dans le genre..